安定な反芳香族ポルフィリノイド錯体

ニッケル(II) meso-ジメシチルノルコロール (1)は、2012年に忍久保らにより報告された16π電子系の反芳香族性ポルフィリノイド錯体です¹⁾。多くの反芳香族性化合物と異なり、1は実験室で安定に取り扱えます。1は芳香族性のジカチオンおよびジアニオンに可逆的に二電子酸化および二電子還元されることから、二次電池の電極活物質として使用可能であることが示されています²⁾。また、1を原料としたピリジン縮環ビス(ノルコロール)の合成とパラトロピック電流の強化の観測³⁾や、ニッケル(II)ノルコロールが積層した構造のシクロファン化合物の芳香族性の発現⁴⁾をはじめとした、関連物質の性質にも興味がもたれます。

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N1236

ニッケル(II) meso-ジメシチルノルコロール

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• フタロシアニン色素, ポルフィリン色素
• ポルフィリン錯体, フタロシアニン錯体 [磁性金属錯体]

引用文献

• 1) Gram-Scale Synthesis of Nickel(II) Norcorrole: The Smallest Antiaromatic Porphyrinoid
  • T. Ito, Y. Hayashi, S. Shimizu, J.-Y. Shin, N. Kobayashi, H. Shinokubo, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8542.
• 2) An Antiaromatic Electrode-Active Material Enabling High Capacity and Stable Performance of Rechargeable Batteries
  • J.-Y. Shin, T. Yamada, H. Yoshikawa, K. Awaga, H. Shinokubo, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3096.
• 3) Pyridine-Fused Bis(Norcorrole) through Hantzsch-Type Cyclization: Enhancement of Antiaromaticity by an Aromatic Bridge
  • X. Li, Y. Meng, P. Yi, M. Stępień, P. J. Chmielewski, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 10810.
• 4) Three-dimensional aromaticity in an antiaromatic cyclophane
  • R. Nozawa, J. Kim, J. Oh, A. Lamping, Y. Wang, S. Shimizu, I. Hisaki, T. Kowalczyk, H. Fliegl, D. Kim, H. Shinokubo, Nat. Commun. 2019, 10, 3576.

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