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gem-二置換シクロプロパン合成用試薬

シクロプロパン類は、医薬品の骨格としても用いられる重要なビルディングブロックです1)。医薬品の探索研究において代謝安定性向上、pKaや脂溶性の調節、配座固定による標的とのエントロピー的な結合向上に有効であることが知られています。
シクロプロパン-1,1-ジボロン酸ビス(ピナコール) (1)はアリールブロミドと鈴木-宮浦カップリングさせることで、第三級アリールシクロプロピルボロン酸ピナコールエステルを合成できます2)。また、アリール部位がフェニル基の場合は、ピナコールボロン酸エステル部位をフッ化水素カリウムでトリフルオロボラート塩へと変換させた後、再度鈴木-宮浦カップリングを行うことで、gem-二置換シクロプロパンの合成が可能です。

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引用文献

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