還元的クロス求電子剤カップリング用カルボキシイミドアミド型配位子

還元的クロス求電子剤カップリング (Reductive Cross-Electrophile Coupling, CEC)は、アリールハライドとアルキルハライド¹⁾やレドックスアクティブなアルキルカルボン酸²⁾等とのC(sp²)-C(sp³)結合形成反応です。この反応では、下記カルボキシイミドアミド化合物 (PyBCam·HCl、PyBCam^CN、PyCam·HCl、PyCam^CN、^tBuBpyCam^CN)を配位子としたニッケル錯体が触媒として用いられます。CECでは、有機亜鉛試薬や有機ホウ素試薬といった、従来のクロスカップリングで用いられる有機金属試薬は必要ありません。そのため、カップリングパートナーは入手しやすいものが多く、取り扱いも容易です。これらの配位子は、創薬研究において母骨格となる芳香環に様々なアルキル基を導入する際に役立つことが期待されます³⁾。

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引用文献

• 1) Coupling of Challenging Heteroaryl Halides with Alkyl Halides via Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  • E. C. Hansen, C. Li, S. Yang, D. Pedro, D. J. Weix, J. Org. Chem. 2017, 82, 7085.
• 2) Control of Redox-Active Ester Reactivity Enables a General Cross-Electrophile Approach to Access Arylated Strained Rings
  • D. C. Salgueiro, B. K. Chi, I. A. Guzei, P. G. Reynaga, D. J. Weix, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202205673.
• 3) Expanding the Medicinal Chemist Toolbox: Comparing Seven C(sp²)−C(sp³) Cross-Coupling Methods by Library Synthesis
  • A. W. Dombrowski, N. J. Gesmundo, A. L. Aguirre, K. A. Sarris, J. M. Young, A. R. Bogdan, M. C. Martin, S. Gedeon, Y. Wang, ACS Med. Chem. Lett. 2020, 11, 597.

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