第一級スルホンアミド合成用試薬

tBuONSO (1)は第一級スルホンアミドの合成に用いることができます。Grignard試薬や有機リチウム試薬に1を作用させることで、硫黄原子への求核攻撃とイソブテンの脱離を伴ってスルホンアミドが得られます。有機金属試薬はアリール基、ヘテロアリール基、シクロプロピル基、立体障害の大きいイソプロピル基やtert-ブチル基など様々な炭素骨格を有するものが適用可能です。

関連製品

U0150

(tert-ブトキシイミノ)-λ⁴-スルファノン (= tBuONSO)

B3960

ビス(二酸化硫黄)-1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン付加物 (= DABSO)

U0113

二酸化硫黄1-メチルピロリジン付加物 (= TIMSO)

T3773

(トリフェニルメチル)チオニルイミド (= TrNSO)

引用文献

• 1) Primary Sulfonamide Synthesis Using the Sulfinylamine Reagent N-Sulfinyl-O-(tert-butyl)hydroxylamine, t-BuONSO
  • T. Q. Davies, M. J. Tilby, D. Skolc, A. Hall, M. C. Willis, Org. Lett. 2020, 22, 9495.
• 2) Direct one step dehydrogenative C-H sulfonimidation of unfunctionalized arenes: A conveneient protocol to emerging medicinal chemistry motifs without prefunctionalized arenes
  • S. Tummanapalli, K. C. Gulipalli, S. Bodige, D. Vemula, S. Endoori, A. K. Pommidi, S, K. Punna, Tetrahedron Lett. 2021, 73, 153118.

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