プロドラッグ合成に有用なリン酸エステル基導入剤

生理活性分子の脂溶性/水溶性の調節およびバイオアベイラビリティの向上を目的として分子内にリン酸基を導入する手法は、プロドラッグの分野で広く用いられています¹⁾。リン酸クロロメチルジベンジル (1)やリン酸クロロメチルジ-tert-ブチル (2)を適切な求核剤に対して使用することで、簡便にリン酸エステル基を導入することができます。1および2はそれぞれ脱保護条件の異なる保護基を有しており、望みの合成経路に応じて使い分けが可能です^2,3)。

関連製品

D5828

リン酸クロロメチルジベンジル

D5835

リン酸クロロメチルジ-tert-ブチル

引用文献

• 1) Prodrugs: design and clinical applications
  • J. Rautio, H. Kumpulainen, T. Heimbach, R. Oliyai, D. Oh, T. Järvinen, J. Savolainen, Nat. Rev. Drug Discov. 2008, 7, 255.
• 2) Fluorescence Probe for Lysophospholipase C/NPP6 Activity and a Potent NPP6 Inhibitor
  • M. Kawaguchi, T. Okabe, S. Okudaira, K. Hanaoka, Y. Fujikawa, T. Terai, T. Komatsu, H. Kojima, J. Aoki, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12021.
• 3) Synthesis and evaluation of prodrugs of corticotropin-releasing factor-1(CRF₁) receptor antagonist BMS-665053 leading to improved oral bioavailability
  • R. A. Hartz, V. M. Vrudhula, V. T. Ahuja, J. E. Grace, N. J. Lodge, J. J. Bronson, J. E. Macor, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27, 1360.

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