光学活性アジリジンの合成に用いられる不斉配位子

2H-アジリンから光学活性アジリジンの合成は，アルキルラジカルの付加反応¹⁾や，アリールピラゾールの求核付加反応²⁾などによるものが報告されています。一方，(-)-4-tert-ブチル-2,6-ビス[(4S,5S)-4,5-テトラメチレン-1-(2,4,6-トリメチルベンゼンスルホニル)イミダゾリン-2-イル]フェノール (1)を不斉配位子として用いた反応により，2H-アジリンから光学活性アジリジンを合成することが可能です³⁾。1とMS 4A，ジエチル亜鉛の反応混合物に2H-アジリンおよび亜リン酸ジフェニルを加えることで光学活性アジリジンが得られます。このアジリジンは，異性体比を保持したままキラルなアミンやオキサゾリンに変換することができます。そのため，1の今後のさらなる応用が期待されます。

関連製品

B6146

(-)-4-tert-ブチル-2,6-ビス[(4S,5S)-4,5-テトラメチレン-1-(2,4,6-トリメチルベンゼンスルホニル)イミダゾリン-2-イル]フェノール

D0907

亜リン酸ジフェニル

D3902

ジエチル亜鉛 (約15%トルエン溶液, 約1mol/L)

引用文献

• 1) Lewis acid-catalyzed asymmetric radical additions of trialkylboranes to (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl-2H-azirine-3-carboxylate
  • E. Risberg, A. Fischerb, P. Somfai, Tetrahedron 2005, 61, 8443.
• 2) Organocatalyzed nucleophilic addition of pyrazoles to 2H-azirines: asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted aziridines and kinetic resolution of racemic 2H-azirines
  • D. An, X. Guan, R. Guan, L. Jin, G. Zhang, S. Zhang, Chem. Commun. 2016, 52, 11211.
• 3) Enantioselective Reaction of 2H-Azirines with Phosphite Using Chiral Bis(imidazoline)/Zinc(II) Catalysts
  • S. Nakamura, D. Hayama, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 8785.

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