トリフルオロメチル化剤にもメシチル化剤にもなるスルホニウム塩

ジメシチル(トリフルオロメチル)スルホニウムトリフラート (1)は，Mes-梅本試薬またはYagupolskii-梅本試薬とも呼ばれています。1は最初，クロスカップリングによるメシチル基の導入剤として報告¹⁾されましたが，その後，(ヘテロ)アリールブロミド²⁾やアルキルブロミド³⁾のトリフルオロメチル化に有用であることが見出されました。トリフルオロメチル基はいずれの場合でも光レドックス反応で導入され，医薬品のような複雑な分子でも良好な収率で反応が進行します。したがって，1は合成後期でのトリフルオロメチル基の導入にも有用です。

関連製品

D5889

ジメシチル(トリフルオロメチル)スルホニウムトリフラート

B3161

ビス(トリ-tert-ブチルホスフィン)パラジウム(0)

S0561

炭酸水素ナトリウム

C0357

3-クロロ過安息香酸 (約30%水含む)

S0560

炭酸ナトリウム

引用文献

• 1) Palladium-Catalyzed Arylation of Arylboronic Acids with Yagupolskii-Umemoto Reagents
  • S.-M. Wang, X.-Y. Wang, H.-L. Qin, C.-P. Zhang, Chem. Eur. J. 2016, 22, 6542.
• 2) A radical approach to the copper oxidative addition problem: Trifluoromethylation of bromoarene
  • C. Le, T. Q. Chen, T. Liang, P. Zhang, D. W. C. MacMillan, Science 2018, 360, 1010.
• 3) Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Alkyl Bromides
  • D. J. P. Kornfilt, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 6853.

ページトップへ