アレーン類のC-Hインドール化に用いられる超原子価ヨウ素試薬

N-H-インドールBXは安定な超原子価ヨウ素化合物で，(ヘテロ)アレーン類のC-Hインドール化反応に用いられます。例えば，ロジウムまたはルテニウム触媒存在下，配向基を有するアレーン類にN-H-インドールBXを作用させることによる位置選択的なインドール環の導入が報告されています¹⁾。この反応ではインドール環は極性転換していると考えられるため，従来法では困難だった形式でのインドール部位導入が可能となりました。また，ピリジノンやキノリン-N-オキシドでは，それぞれ6位と8位にインドール部位を導入できます²⁾。このように，N-H-インドールBXは創薬研究への利用が期待されます。

関連製品

I1126

N-H-インドールBX

P1788

(ペンタメチルシクロペンタジエニル)ロジウム(III)ジクロリド (ダイマー)

S0463

ヘキサフルオロアンチモン(V)酸銀

T1294

トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛(II)

引用文献

• 1) Indole- and Pyrrole-BX: Bench-Stable Hypervalent Iodine Reagents for Heterocycle Umpolung
  • P. Caramenti, S. Nicolai, J. Waser, Eur. J. Org. Chem. 2017, 23, 14702.
• 2) Rhodium-catalyzed C–H functionalization of heteroarenes using indoleBX hypervalent iodine reagents
  • E. Grenet, A. Das, P. Caramenti, J. Waser, Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 1208.

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