有機ナトリウム化合物を用いたクロスカップリング反応

高井らは，金属ナトリウム微粒子（10 µm以下）の鉱油分散体であるSD Super Fine™を用いた有機ナトリウム化合物1の簡便な調製法と，クロスカップリング反応への使用を報告しています。報告によると，1は塩化亜鉛-TMEDAとの反応により有機亜鉛化合物を，メトキシボロン酸ピナコールとの反応により有機ホウ素化合物を生成し，それぞれワンポットで根岸クロスカップリングや鈴木-宮浦クロスカップリングに適用できます。さらに，アリールナトリウムとアリールハライドを用いた直接的クロスカップリングも報告しています。SD Super Fine™を用いた有機ナトリウム化合物の合成は，一般的な有機リチウムまたは有機マグネシウムの合成と比較すると，安価な有機塩化物を原料とすることや，より温和な反応条件（0-30 ºC）で調製できる点も特長です。