超原子価ヨウ素を触媒としたBalz–Schiemann反応

1-フルオロ-3,3-ジメチル-1,2-ベンゾヨードキソール (1) は，Balz–Schiemann反応でのフッ素化の触媒として利用できます。例えば，芳香族ジアゾニウムテトラフルオロホウ酸塩に触媒量の1とBF₃·OEt₂を加え，室温から60 °Cで反応させると，良好な収率でフッ素化された芳香族化合物が得られます。この反応は，エステル基やヨード基といった電子求引基を含む基質や，ヘテロ環化合物でも進行します。この反応は，従来のBalz–Schiemann反応よりも低温で進行し，医薬品や材料開発での後期フッ素化反応や原料合成での利用が期待されます。