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5-オキサプロリン: α-ケト酸—ヒドロキシルアミン(KAHA) によるアミド形成ライゲーション試薬
(S)-2-Boc-イソオキサゾリジン-3-カルボン酸 (1)は，α-ケト酸とヒドロキシルアミンの化学選択的ケミカルライゲーション(KAHAライゲーション)に利用できます。例えば，N末端に1を縮合させたペプチドセグメントと，C末端にケトカルボン酸を有するペプチドセグメントを0.1M シュウ酸水溶液中，60 °Cで反応させるとKAHAライゲーションが進行し，ホモセリンの生成を伴った合成ペプチドが得られます。1を使った本手法は，生理活性ペプチドやたんぱく質の有力な合成方法として期待されています。
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文献
- Chemical Protein Synthesis by Chemoselective α-Ketoacid–Hydroxylamine (KAHA) Ligations with 5-Oxaproline
