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トリフルオロメチル基の導入に有用なモルホリン誘導体
4-[2,2,2-トリフルオロ-1-[(トリメチルシリル)オキシ]エチル]モルホリン (1)はアミナール構造をもつモルホリン誘導体で，Langloisらと網井らによりトリフルオロメチル化剤としての有用性が見出されています。例えば触媒量のフッ化セシウム存在下，1に芳香族ケトンやアルデヒドを作用させると，1のトリフルオロメチル基からカルボニル基への求核付加反応が進行します1)。この反応では，フッ化物イオンを共存させることで，1をトリフルオロメチルアニオン等価体として利用しています。また，1にフッ化セシウムと触媒量の銅塩を添加してヨウ化アリールとの反応を行うと，クロスカップリング反応が進行し，相当するトリフルオロメチルアレーンが高収率で得られます2)。
関連製品
文献
- 1)New Stable Reagents for the Nucleophilic Trifluoromethylation. 1. Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds with N-Formylmorpholine Derivatives
- 2)Copper-Catalyzed Aromatic Trifluoromethylation via Group Transfer from Fluoral Derivatives
