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三成分連結反応に用いられるMAC－TBS試薬
(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)マロノニトリル (1)は，根本らによって開発されたマロノニトリル誘導体で，MAC (Masked Acyl Cyanide)-TBS試薬とも呼ばれています1)。1に塩基を作用させるとアニオン種2が生成し，これがアシルアニオン等価体として機能します。この特性を利用して，求電子種，求核種との三成分反応に用いることができます2,3)。例えば2はアルデヒドに求核付加し，アシルシアニド中間体3が生成します。続いて求核種となるアミンが付加することで，三成分付加体であるα-シロキシアミド体が得られます3)。本反応は，アルデヒド，ケトン，イミン類などの求電子種や，アミン，アルコールなどの求核種に適用することができ，3成分を一気に混ぜるとワンポットで反応が終了します。さらにアミン類としてDMHA·HClを用いるとWeinrebアミドが得られます。
関連製品
文献
- 1)Development of a new acyl anion equivalent for the preparation of masked activated esters, and their use to prepare a dipeptide
- 2)A New One-Pot Method for the Synthesis of α-Siloxyamides from Aldehydes or Ketones and Its Application to the Synthesis of (−)-Bestatin
- 3)Direct One-Pot Synthesis of α-Siloxy-Weinreb Amides from Aldehydes
