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Grignard試薬の酸化的二量化に用いられる有機触媒

高度にフッ素化されたシクロペンテン誘導体 (1)は,是永らによって開発された化合物で,Grignard試薬の酸化的二量化反応の触媒として用いることができます。触媒量の1を用いることでアリールGrignard試薬をはじめ,ビニルGrignard試薬やベンジルGrignard試薬の酸化的二量化が収率よく進行します。この反応では,初めに1が4電子酸化剤として機能し,4分子のGrignard試薬を二量化させながら,1はアニオン種2へ変換されると推測されています。続いて2が空気中の酸素によってラジカル種3に酸化され,これがGrignard試薬を二量化し,2に戻ることで触媒サイクルが成立すると考えられています。このように,1は空気を共酸化剤に用いてGrignard試薬を二量化するグリーンな触媒として,今後の利用が期待されます。

B5426

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1,2-ビス[2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロ-1-シクロペンテン

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