ハロゲン化に有用なN-ハロサッカリン

N-ハロサッカリン(X = Cl (1)，X = Br (2)，X = I (3))はいずれも扱いやすい固体の化合物で，求電子的なハロゲン化剤として用いられています。例えば，4のような1,3-ジケトンに過塩素酸リチウムと各種ハロゲン化剤を作用させると，α位がハロゲン化された生成物が高収率で得られます。一方，電子求引性の高いジフルオロボリル基が配位したアルコキシボラン錯体5にハロゲン化剤を作用させると，3,5-ジメトキシフェニル基へのハロゲン化が位置選択的かつ高収率で進行します。このように，N-ハロサッカリンは，活性メチレン化合物や芳香環の位置選択的なハロゲン化剤として有効に用いることができます。