中性のホルミルアニオン等価体として有用なヒドラゾン誘導体

ホルムアルデヒドジメチルヒドラゾン (1)は，中性のホルミルアニオン等価体として有用であり，エノンへの1,4-付加反応に用いることができます。例えばシリルトリフラート存在下，シクロペンテノン誘導体に1を作用させると，ヒドラゾンが付加したシリルエノールエーテル(2)が生成します。これをTBAFで処理することで，対応する1,4-付加体(3)が得られます¹⁾。3のヒドラゾン部位は酸加水分解するとホルミル基に，MMPPで酸化するとシアノ基にそれぞれ変換されます。1,3-ジチアンなどから誘導されるホルミルアニオン等価体を用いた1,4-付加反応では，自身の強い塩基性のために位置選択性や収率の低下が見られました。対して1は，温和な条件で1,4-付加反応を行えることから，有用なホルミルアニオン等価体といえます。