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イソチオ尿素部位を持つ不斉有機触媒
HBTM-2.1 (1)は2つの不斉炭素を持つイソチオ尿素誘導体で,不斉有機触媒として用いられています
1-4)
。1を触媒とすることで,2つのカルボニル成分を縮合させ,さらに分子内環化により環状化合物へと誘導することができます。例えばカルボン酸とピバロイルクロリドの反応で得られる酸無水物に,1を作用させて得られるアシルイミニウムカチオン中間体(2)は,不飽和カルボニル化合物との不斉1,4-付加によりエノラート中間体(3)を与えます。活性アミド部位を持つ3は,エノラートからの分子内環化により6員環ラクトンへと変換されます
1)
。1を用いる縮合反応では,用いる不飽和化合物を替えることで様々な環状化合物を合成することが可能です。特にイミンを用いるβ-ラクタム誘導体の合成
2)
は,有用な変換反応の1つといえます。
関連製品
- D4808
- HBTM-2.1 (1)(※この製品は販売終了しました。)
文献
- 1) Organocatalytic Functionalization of Carboxylic Acids: Isothiourea-Catalyzed Asymmetric Intra- and Intermolecular Michael Addition−Lactonizations
- 2) Isothiourea-Mediated Asymmetric Functionalization of 3-Alkenoic Acids
- 3) Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Carboxy Group Transfer
- 4) Highly Enantioselective Acylation of Acyclic Meso 1,3-Diols through Synergistic Isothiourea-Catalyzed Desymmetrization/Chiroablative Kinetic Resolution