空気や水に安定な求電子的フッ素化剤

1-フルオロ-3,3-ジメチル-1,2-ベンゾヨードキソール (1) は，Stuart らによって開発された超原子価ヨウ素誘導体です ¹⁾。この化合物は空気や水に対して安定で，トリエチルアミン三ふっ化水素酸塩の存在下、β-ケトエステルのα位を求電子的にモノフルオロ化することが報告されています。また，1 の当量を増やし，60 ℃で反応させるとジフルオロ化が進行します。 一方 Szabó らは，1を用いたスチレン誘導体のジフルオロ化を報告しています ²⁾。この反応では，フェノニウムイオン中間体を経由してフッ素が導入されることが，重水素化実験により確認されています。