有用なピペラジン合成試薬

N,N-ビス[2-(p-トリルスルホニルオキシ)エチル]-p-トルエンスルホンアミド（1）は，アザクラウンエーテルやアザマクロ環状化合物の合成に用いられています。最近，HuangとLiらは1にアミンを反応させることで，ピペラジン骨格を構築する方法を開発しています。この反応では，脂肪族一級アミンを反応させると高い収率でＮ-アルキル-Ｎ’-トシルピペラジン誘導体が得られます。また，アミノアルコール誘導体との反応では，アミノ基のみが反応して，末端に水酸基をもつピペラジン誘導体が得られます。さらに，ジアミン，ポリアミンとの反応ではモノピペラジン誘導体が優先して生成しますが，ジピペラジン誘導体も一部副生します。二級アミノ基との反応は遅く，一級アミノ基との反応が優先して起ります。本反応はDFT（密度汎関数）計算による考察から，6員環遷移状態を経由して反応が進行していると推測されています。