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容易に面不斉が導入できるパラシクロファン
パラシクロファンは，芳香環のパラ位が鎖状構造で連結された大環状化合物です。1,11-ジオキサ[11]パラシクロファン(1)は，メチレン9個からなるアルキル鎖を，ベンゼン環パラ位の2つの酸素原子で結んだ構造をしています。1をエーテル中-78℃において，sec-ブチルリチウムと(-)-スパルテインを作用させると不斉オルトリチオ化が進行します。これに求電子剤を添加すると，面不斉を有する一置換パラシクロファンが極めて高エナンチオ選択的に得られます。また，-78℃でモノリチオ化をした後，さらにsec-ブチルリチウムを添加し，-20℃に昇温するとさらにリチオ化が進行します。この中間体を求電子剤で処理することにより，芳香環に二つの置換基が導入されたC2対称の面不斉パラシクロファンがほぼ光学的に純粋に得られます。このような光学活性をもつ化合物は珍しく，新規キラル化合物の合成や機能性材料への応用が期待されます。
文献
- Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral 1,n-Dioxa[n]paracyclophanes via Catalytic Asymmetric ortho-Lithiation
- Asymmetric ortho-lithiation of 1,n-dioxa[n]paracyclophane derivatives for the generation of planar chirality
- Enantioselective Synthesis of Planar-Chiral Phosphines with 1,N-Dioxa[N]paracyclophane Scaffold and Their Application as Chiral Ligands
