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温和なエチニル基導入試薬
1-[(トリイソプロピルシリル)エチニル]-1,2-ベンゾヨードキソール-3(1H)-オン(=TIPS-EBX)は，温和なエチニル化剤であり，これまでに多くの位置選択的エチニル化反応が報告されています。例えばパラジウム触媒存在下，インドール誘導体にTIPS-EBXを反応させるとC2-選択的にエチニル化が進行します。一方，塩化金を触媒として用いるとC3-選択的な反応となるので相補的に用いることができます。金触媒を用いる方法ではチオフェン類のC2-選択的エチニル化や，N,N-ジアルキルアニリン類のパラ位選択的なエチニル化なども報告されており，応用範囲は広がっています。エチニル基に置換したTIPS基は塩基性条件下，容易に末端アルキンへの変換が可能なため，クリックケミストリーや機能性材料研究への活用が期待されます。
文献
- Synthesis of 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1λ3,2-benziodoxol-3(1H)-one and alkynylation of indoles, thiophenes, and anilines
- C2-Selective direct alkynylation of indoles
- Direct alkynylation of indole and pyrrole heterocycles
- Direct alkynylation of thiophenes: cooperative activation of TIPS–EBX with gold and Brø";"nsted acids
- Para-selective gold-catalyzed direct alkynylation of anilines
