DABを用いた一級アミノ基の選択的保護および脱保護反応

1,3-ジメチル-5-アセチルバルビツル酸（DAB）(1)は，一級および二級アミノ基を同時に持つ基質に対し，一級アミノ基のみと選択的に反応してエナミンを与えます。その為， 一級アミノ基の選択的保護に用いられます。脱保護はヒドラジンにより行われ，温和な条件で一級アミノ基が再生します。１を用いたスペルミジン誘導体４の合成では， (3-アミノプロピル）ベンジルアミンの一級アミノ基を選択的にDAB保護し，これにN-(4-ブロモブチル)フタルイミドでN-アルキル化した後，ヒドラジンの水溶液を用いて脱DAB保護することで，スペルミジン誘導体４を得ます。本反応はアミノリンカーの一級アミノ基の選択的な保護・脱保護に非常に有用な手法となります。

Ns型保護基を用いた第一級アミンの保護法も紹介しています。こちらは福山アミン合成にもご活用いただけます。
» 2-ニトロベンゼンスルホニルクロリド