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光反応性ジアジリンを含むクロスリンカー
ジアジリンは360 nm付近の光を吸収して反応性の高いカルベンを生じ，近傍にある分子と共有結合を形成します。その共有結合は，光反応性アジドから生じたナイトレンによる共有結合に比べて安定です1)。例えば，パラ位に官能基を持つフェニルジアジリン誘導体である4-[3-(トリフルオロメチル)-3H-ジアジリン-3-イル]ベンジルアルコール (1)，4-[3-(トリフルオロメチル)-3H-ジアジリン-3-イル]ベンジルブロミド (2)，4-[3-(トリフルオロメチル)-3H-ジアジリン-3-イル]安息香酸 (3)は，官能基を介してリガンドに結合させておくと，光励起によりジアジリン部位が受容体と共有結合します。これらをペプチドや糖に組み込んだ光アフィニティーラベル2)や光アフィニティーマイクロアレイ3)の研究が報告されています。
文献
- 1)総説
- 2)Photoaffinity labeling
- a)Y. Kashiwayama, T. Tomohiro, K. Narita, M. Suzumura, T. Glumoff, J. K. Hiltunen, P. P. V. Veldhoven, Y. Hatanaka, T. Imanaka, J. Biol. Chem. 2010, 285, 26315.
- b)E. W. S. Chan, S. Chattopadhaya, R. C. Panicker, X. Huang, S. Q. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14435.
- c)K. Matsuda, M. Ihara, K. Nishimura, D. B. Sattelle, K. Komai, Biosci. Biotechnol. Biochem. 2001, 65, 1534.
- d)M. Wiegand, T. K. Lindhorst, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4841.
- a)Y. Kashiwayama, T. Tomohiro, K. Narita, M. Suzumura, T. Glumoff, J. K. Hiltunen, P. P. V. Veldhoven, Y. Hatanaka, T. Imanaka, J. Biol. Chem. 2010, 285, 26315.
- 3)Photoaffinity microarray
- 4)Phenyldiazirine Synthesis