不斉有機触媒を用いる脱炭酸的不斉クロロ化反応

柴富らは，不斉有機触媒を用いるβ-ケトカルボン酸誘導体の脱炭酸的不斉クロロ化反応を報告しています。例えば，キラルビナフチル系一級アミン触媒(1)存在下，β-ケトカルボン酸(2)とN-クロロスクシンイミド(NCS)を加えて反応させることで，高収率，高エナンチオ選択性でα-クロロケトン体(3)が得られます。さらに，3にアジドやチオールなどの求核種を作用させると，立体反転した生成物が得られます。脱炭酸的ハロゲン化反応はこれまで多く報告されていますが，不斉反応に応用した例は本報告が最初となります。