無保護アミノ酸の直接的アミド化反応

Sheppardらは，ホウ酸エステルを用いる無保護アミノ酸の直接的アミド化反応を報告しています。それによると，無保護アミノ酸に対しほう酸トリス(2,2,2-トリフルオロエチル)を加えてアミンと反応させると，アミド体が良好な収率で得られます。この反応では，アミノ酸のアミノ基とカルボキシ基がホウ酸エステルと反応することで環状中間体1が生成し，1のカルボニル基に対するアミンの求核付加によるホウ酸アミド2の生成を経由して進行すると推察されています。一般に，アミノ酸の縮合反応では保護/脱保護を行う必要があり，複数工程の反応となります。一方，本反応は無保護アミノ酸を直接反応に用いることが可能で，単工程で目的物が得られます。そのため，本手法は創薬や農薬の開発研究への応用が期待されます。