N-ヘテロ環状カルベン（NHC）を触媒に用いるビニルエステルのエステル-アミド交換反応

Duらは，N-ヘテロ環状カルベン（NHC）を触媒に用いるビニルエステルのアミド化反応を報告しています。それによると，NHC前駆体であるIMes·HClやIPr·HClのようなイミダゾリウム塩と塩基から調製されるNHC化合物(それぞれIMes，IPrに相当)を触媒とし，ビニルエステルに第一級芳香族アミンを作用させることで，良好な収率でエステル-アミド交換反応が進行することを見出しています。この反応は，NMR実験の結果から，NHC触媒がビニルエステルのカルボニル基に付加して活性化する機構と，Brønsted塩基として芳香族アミンのN-H結合を活性化する2つの機構により進行すると示唆されています。一般にアミド化反応は，必要当量以上の縮合剤を用いたり，加熱還流など激しい条件を必要とします。一方，本反応は穏やかな条件下でアミド化が進行することから，今後の利用が期待されます。