C(sp³)—H結合の活性化を伴う脂肪族アミドのβ位アミノ化反応

Yuらは，C(sp³)—Hの活性化を伴う脂肪族アミドのβ位アミノ化反応について報告しています。それによれば，[Pd(allyl)Cl]₂錯体とトリス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィン配位子からなる触媒系と，パラジウム触媒との直接配位が可能なN-ペルフルオロフェニル脂肪族アミドを基質に組み合わせることで，β位C(sp³)—H結合の活性化を達成しています。この反応では，α位にメチル基を含む多置換脂肪族アミドを用いる必要があり，メチル基のC(sp³)—H結合がアミノ化されます。また，アミノ化剤として，モルホリンやピペリジンなどの環状ジアルキルアミンのO-ベンゾイルヒドロキシアミン類が用いられ，得られる化合物群は生理活性化合物の合成中間体として有用です。特に，ピペリドン誘導体をアミノ化剤とする反応では，反応後にピペリドン部位を除去することでβ-アミノ酸に誘導することができます。