“満たされていないルイス対” (FLP) を用いたケトンのメタルフリー水素化反応

Stephanらは水素ガス，B(C₆F₅)₃とジエチルエーテルによるアルキルおよびアリールケトンのメタルフリー水素化反応を報告しています。本反応では，かさ高い置換基を持つLewis酸 (B(C₆F₅)₃)とLewis塩基 (ジエチルエーテル) は，立体障害により酸と塩基の性質が打ち消されていない“満たされていないルイス対” (Frustrated Lewis Pair: FLP) を形成します。これが特異な反応場を形成し，ボランの関与で取り込まれた分子状水素をFLPが活性化することによりメタルフリーの条件においても水素化が進行します。FLPを用いるケトンの触媒的水素化反応は，ホウ素原子の高い酸素親和性のため困難と考えられていました。本報告ではジエチルエーテルをLewis塩基として用いることでこの問題を回避しています。