ロジウム触媒を用いた炭素—炭素結合活性化によるシクロブタノンとオレフィンの[4+2]カップリング反応

Dongらは，炭素—炭素結合活性化によるシクロブタノンとオレフィンの触媒的[4+2]カップリング反応を報告しています。それによれば，触媒として[Rh(C₂H₄)₂Cl]₂，配位子としてトリス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホスフィンを用い，2-アミノ-3-ピコリンを添加することにより，分子内にオレフィン部位を持つシクロブタノン(1)は速やかに3-アザビシクロ[3.3.1]ノナノン(2)に変換されます。生成物のカルボニル部位は他の官能基や環系への変換が可能で，種々の架橋化合物を合成することができます。架橋環構造は天然物中に広く見られるため，複雑な天然物や生理活性分子合成への応用が期待されます。