一重項酸素により開始するフランから多環性含窒素芳香族化合物へのワンポット変換反応

Vassilikogiannakisらは，ローズベンガルの存在下，酸素ガスに光照射して発生させた一重項酸素により開始する単純フランから複雑な多環性含窒素芳香族化合物へのワンポット変換反応を報告しています。本報告ではローズベンガルを光増感剤として用いており，一重項酸素によるフランの光酸素化反応により1,4-二求電子中間体 (1,4-Dielectrophile) が生成し，続く芳香環をもつアミンとの反応により2-ピロリジノン中間体が生成する反応機構が提示されています。本反応は温和な条件で進行し，かつ高い官能基許容性を持っています。