ベンゼンスルホヒドロキサム酸を用いるアルデヒドとケトンの温和な条件下でのアセタール保護反応

Hassnerらはベンゼンスルホヒドロキサム酸 (0.7当量) を用いるアルデヒドとケトンの温和な条件下でのアセタール保護反応を報告しています。この反応では触媒として強酸を用いず，塩基 (Et₃N 1当量) 存在下，室温10分で反応は完結します。塩基性条件である本反応は酸に対する感受性が高いO-THP，N-Boc，O-TBS (t-ブチルジメチルシリル) やO-TBDPS (t-ブチルシフェニルシリル) の各保護基に対して影響を与えません。従って，本反応は酸を触媒とするアセタール化反応と相補的に用いることができます。

酸性条件のアセタール化ではp-トルエンスルホン酸が一般によく用いられます。アセタール化の用例は“利用例”よりご覧いただけます。
» 製品コード: T0267　p-トルエンスルホン酸一水和物

アセタール系保護基として有用なTHP基の導入にはPPTSが特に有効です。PPTSは脱アセタール化にも広く用いられています。用途に合わせてご使用ください。
» 製品コード: P0942 PPTS
» 製品コード: D0555 THP基導入試薬