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不活性第一級C-H結合の触媒的官能基化反応
Hartwigらは，基質分子内の水酸基を配向基として利用した，位置選択的な不活性第一級C-H結合の触媒的官能基化反応を報告しています。まず，[Ir(cod)OMe]2触媒の存在下，アルコールまたはケトンをジエチルシランと反応させることにより，ヒドリドシリルエーテルが生成します。次いで，触媒として[Ir(cod)OMe]2，配位子として3,4,7,8-テトラメチル-1,10-フェナントロリン，水素受容体として2-ノルボルネンを加えて反応させることにより，Si-H結合とγ位の第一級C—H結合とで脱水素環化が進行し，オキサシロランを与えます。これを玉尾—フレミング酸化することによって，1,3-ジオールが得られます。本反応は種々のアルコールやケトンに適用可能なため，天然物合成への応用が期待されます。
