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Pummerer転位
Pummerer転位は，スルホキシドをα-アシロキシ-チオエーテルに変換する反応として知られています。スルホキシドに酢酸無水物のような酸無水物を加えると，スルホキシドの酸素原子がアシル化されます。その後すぐにアシロキシ基の脱離が進行してチアール中間体1が生成します。さらに，さきのアシロキシ基が付加するとα-アシロキシ-チオエーテルが得られます。一方，チアール部位はアシロキシ基以外の求核種とも反応します。そのため，環形成反応や天然物合成にも応用できます。
- 試薬：
- Acetic anhydride, Trifluoroacetic anhydride, Triflic anhydride, Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
- 反応剤：
- Sulfoxides
- 生成物：
- α–Acyloxy–thioethers
- スキーム：
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- 初出文献：
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- Über Phenyl-sulfoxyessigsäure
- Über Phenylsulfoxy-essigsäure. (II.)
- 総説：
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- Recent advances in Pummerer Reactions
