Ireland-Claisen転位

Ireland-Claisen（アイルランド=クライゼン）転位反応はClaisen転位のシリーズの一つで，アリルエステルをγ,δ-不飽和カルボン酸に変換する反応です。この反応では，基質に強塩基とシリルハライドを加えて系中でシリルケテンアセタールを発生させたのち，[3,3]シグマトロピー転位することでγ,δ-不飽和カルボン酸が得られます。シリルケテンアセタールを生成する際，条件によってE-エノラートとZ-エノラートを作り分けられるため，転位後の生成物の立体化学を制御することができます。また，アリルアルコール部位が環状か非環状かによって遷移状態が変わり，予想される生成物の立体化学に影響すると考えられています。本反応の類似の反応として，Johnson-Claisen転位反応やEschenmoser-Claisen転位反応が挙げられます。