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Cope転位
Cope(コープ)転位反応は, 1,5-ヘキサジエンを加熱条件下で異性化させる,[3,3]-シグマトロピー転位反応の一つです。反応は六員環椅子型遷移状態を経るため,生成物の幾何異性を予想できます。この反応を利用して,ジビニルシクロプロパンやジビニルシクロブタンからそれぞれ七員環や八員環を形成することも可能です。また,ジビニルシクロプロパンの合成から転位といったタンデム型の反応も多く報告されています。変法として,窒素を含む基質を用いたaza-Cope転位やアリルアルコールを用いるoxy-Cope転位が知られています。
- 反応剤:
- 1,5-Hexadienes
- 生成物:
- 1,5-Hexadienes, 1,4-Cyclopentadienes, 1,5-cyclooctadienes
- スキーム:
- 初出文献:
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- The Introduction of Substituted Vinyl Groups. V. A Rearrangement Involving the Migration of an Allyl Group in a Three-Carbon System
- 総説:
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- The Claisen and Cope Rearrangements
- Catalysis of the Cope and Claisen rearrangements