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Claisen転位
Claisen(クライゼン)転位反応は,アリルビニルエーテルやアリルフェノール類からγ,δ-不飽和カルボニル化合物を得る,[3,3]-シグマトロピー転位反応の一つです。この反応は椅子型遷移状態を経て進行すると考えられており,基質の立体化学によって生成物の立体化学を予想できることが特長です。また, Aza-Claisen転位,Johnson-Claisen転位,Eschenmoser-Claisen転位,Ireland-Claisen転位などの類似の反応が知られており,基質の性質や生成物に合わせて使い分けられます。
- 試薬:
- Allyl vinyl ethers, Allyl phenyl ethers
- 反応剤:
- Lewis acids
- 生成物:
- γ,δ-Unsaturated aldehydes, o-Allylphenols
- スキーム:
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- 初出文献:
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- Über Umlagerung von Phenol-allyläthern in C-Allyl-phenole
- 総説:
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- Claisen Rearrangement over the Past Nine Decades