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CAS RN: 81290-20-2 | 製品コード: T1570
(Trifluoromethyl)trimethylsilane [Trifluoromethylating Reagent]
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規格表
外観 | 無色~うすい黄色透明液体 |
純度(GC) | 97.0 %以上 |
物性値(参考値)
沸点 | 55 °C |
引火点 | -32 °C |
比重 | 0.96 |
屈折率 | 1.33 |
GHS
絵表示 | |
注意喚起語 | 危険 |
危険有害性情報 | H225 : 引火性の高い液体及び蒸気。 |
注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P240 : 容器を接地すること/アースをとること。 P210 : 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざけること。禁煙。 P233 : 容器を密閉しておくこと。 P243 : 静電気放電に対する予防措置を講ずること。 P241 : 防爆型の電気機器/換気装置/照明機器/機器を使用すること。 P242 : 火花を発生させない工具を使用すること。 P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P370 + P378 : 火災の場合:消火するために乾燥砂 , 粉末消火剤 (ドライケミカル) または耐アルコール性フォームを使用すること。 P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぐこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。 P403 + P235 : 換気の良い場所で保管すること。涼しいところに置くこと。 |
法規情報
消防法 | 危-4-1-II |
輸送情報
UN番号 | UN1993 |
クラス | 3 |
包装等級 | II |
利用例
ワインレブアミドを用いたトリフルオロメチルケトン類の合成
実験例:
撹拌子を入れた50 mL丸底フラスコにCsF (0.1512 g, 1.0 mmol, 0.2 eq.)を入れ,トルエン(2.5 mL)および4-(tert-ブチル)-N-メトキシ-N-メチルベンズアミド(1.11 g, 5.0 mmol, 1 eq.)を加える。フラスコにセプタムを取り付けて密閉し,出口弁として針を取り付ける。フラスコを0℃まで10分間冷却し,TMSCF3 (1.42 g, 10.0 mmol, 2 eq.)を10分かけて滴下する。0℃で10分撹拌後,冷却浴を外し,室温で終夜撹拌する。(室温になると反応が進行し,穏やかに発熱,ガスが発生する。)1H NMRで反応を追跡する。
シリル化された中間体の生成が確認されたら,水(5 mL)およびTBAF (5 mL, 1 M in THF, 1 eq.)を順次加える。 フラスコに還流冷却器を取り付けて開放系にし,50℃で2時間撹拌する。室温まで冷却後,エーテル(≈ 30 mL)で希釈し,分液ロートに移す。有機層を純水(3 × 30 mL)および飽和食塩水(1 × 30 mL)で順次洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し,ロータリーエバポレーターで減圧下溶媒を留去することにより,目的のトリフルオロメチルケトンの粗製が得られる。さらにフラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル= 8:2)で精製することにより,純粋な目的物が橙色固体として得られる(0.935 g, Y. 81%)。
撹拌子を入れた50 mL丸底フラスコにCsF (0.1512 g, 1.0 mmol, 0.2 eq.)を入れ,トルエン(2.5 mL)および4-(tert-ブチル)-N-メトキシ-N-メチルベンズアミド(1.11 g, 5.0 mmol, 1 eq.)を加える。フラスコにセプタムを取り付けて密閉し,出口弁として針を取り付ける。フラスコを0℃まで10分間冷却し,TMSCF3 (1.42 g, 10.0 mmol, 2 eq.)を10分かけて滴下する。0℃で10分撹拌後,冷却浴を外し,室温で終夜撹拌する。(室温になると反応が進行し,穏やかに発熱,ガスが発生する。)1H NMRで反応を追跡する。
シリル化された中間体の生成が確認されたら,水(5 mL)およびTBAF (5 mL, 1 M in THF, 1 eq.)を順次加える。 フラスコに還流冷却器を取り付けて開放系にし,50℃で2時間撹拌する。室温まで冷却後,エーテル(≈ 30 mL)で希釈し,分液ロートに移す。有機層を純水(3 × 30 mL)および飽和食塩水(1 × 30 mL)で順次洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し,ロータリーエバポレーターで減圧下溶媒を留去することにより,目的のトリフルオロメチルケトンの粗製が得られる。さらにフラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル= 8:2)で精製することにより,純粋な目的物が橙色固体として得られる(0.935 g, Y. 81%)。
文献
利用例
トリフルオロメチル化剤
文献
利用例
ジフルオロカルベン前駆体
文献
- Synthesis of gem-difluorinated cyclopropanes and cyclopropenes: trifluoromethyltrimethylsilane as a difluorocarbene source
PubMed Literature
記事/パンフレット
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