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CAS RN: 6553-96-4 | 製品コード: T0459

2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl Chloride


純度(試験方法): >97.0%(T)
別名:
  • 2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド
製品書類:
25G
¥9,000
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¥89,400
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製品コード T0459
純度(試験方法) >97.0%(T)
分子式・分子量 C__1__5H__2__3ClO__2S = 302.86 
物理的状態(20℃) 固体
保管温度 冷蔵 (0-10°C)
不活性ガス充填 不活性ガス充填
避けるべき条件 光,湿気(分解),熱
CAS RN 6553-96-4
Reaxys Registry Number 1218575
PubChem Substance ID 87576405
SDBS(産業技術総合研究所スペクトルDB) 10893
MDL番号

MFCD00007433

規格表
外観 白色粉末~塊
純度(GC) 95.0 %以上
純度(硝酸銀滴定) 97.0 %以上
融点 94.0~99.0 °C
トルエン溶状 ほとんど澄明以内
NMR 構造を支持
物性値(参考値)
融点 96 °C
溶解性(可溶) トルエン
GHS
絵表示 Pictogram
注意喚起語 危険
危険有害性情報 H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷
H290 : 金属腐食のおそれ。
注意書き P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。
P260 : 粉じん/ミストを吸入しないこと。
P234 : 他の容器に移し替えないこと。
P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P390 : 物的被害を防止するためにも流出したものを吸収すること。
P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぐこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。
P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合:口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。
P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。
P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。
P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。
P406 : 耐腐食性/耐腐食性内張りのある容器に保管すること。
P405 : 施錠して保管すること。
法規情報
輸送情報
UN番号 UN3261
クラス 8
包装等級 III
利用例
立体障害の大きなアミンの縮合にも有効な縮合剤

実験例: 加熱還流した1 (100 mg,0.31 mmol),トリエチルアミン(0.13 mL,0.93 mmol),DMAP (5 mg)および2 (104 mg,0.63 mmol)のクロロホルム(エタノールフリー,5 mL)溶液に,2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド(144 mg,0.48 mmol)を30分おきに3回に分けて加える。この溶液を4時間加熱還流後,室温に戻して1 mol/L塩酸にあけてジクロロメタンで抽出する。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液,水,飽和食塩水で洗浄後,無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を留去後,得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン:アセトン = 5:1 - 7:3)で精製し,さらにアセトンとジエチルエーテルで結晶化させることで,3 (147 mg, 収率100%)が結晶として得られる。

文献

  • A Facile Synthesis of a Sterically Congested Amide: A Convenient Method of Steroidal 17β-Amide Synthesis from 17β-Carboxylic Acid and a Hindered Amine with 2,4,6-Triisopropylbenzenesulfonyl Chloride as a Condensing Reagent


利用例
N2-ジメチルアミノメチレン-2’-O-メチルグアノシンの効率的合成

実験例 (グアノシンO6位の保護):3’,5’-O-ジ-tert-ブチルシラネジルグアノシン (2.12 g) の乾燥CH2Cl2懸濁液にDMAP (0.122 g) とEt3N (4.18 mL),2,4,6-トリイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド (4.68 g) をアルゴン雰囲気下で加える。反応液を室温で3時間撹拌した後に減圧濃縮する。残渣を酢酸エチルに溶解し,飽和炭酸水素ナトリウム水溶液,次いで飽和食塩水で洗浄する。硫酸ナトリウムで乾燥し,ろ液を減圧濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して (溶離液: 50-60 % CHCl3 ヘキサン溶液) ,対応する無色フォーム状のO6-保護基化グアノシンが得られる (3.34 g, 97 %)。

文献


PubMed Literature


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