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CAS RN: 62999-73-9 | 製品コード: D4074
Diethyl (1,3-Dithian-2-yl)phosphonate
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| 包装単位 | 価格 | 埼玉県(川口)倉庫 | 兵庫県(尼崎)倉庫 | その他の倉庫 |
出荷情報
|
|---|---|---|---|---|---|
| 5G |
¥16,000
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7 | 5 | 20 |
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・弊社では常に保管条件を最適化するための見直しを行っています。最新の製品保管条件はホームページ上に記載されたものとなりますので、ご了承ください。
規格表
| 外観 | 白色～黄色～緑色粉末～塊 |
| 純度(GC) | 93.0 %以上 |
| NMR | 構造を支持 |
物性値（参考値）
| 融点 | 35 °C |
| 沸点 | 134 °C/0.1 mmHg |
| 引火点 | 177 °C |
GHS
法規情報
輸送情報
利用例
ケテンジチオアセタール化による一炭素増炭反応
実験例：
(1,3-ジチアン-2-イル)ホスホン酸ジエチル (0.371 g, 1.45 mmol)のTHF (15 mL)溶液に，n-BuLi (0.9 mL, 1.45 mmol, 1.6 Mへキサン溶液)を-78℃にて加え，1時間撹拌する。アルデヒド (0.240 g, 1.32 mmol)のTHF(5 mL)溶液を撹拌中15分間かけて加え，室温まで昇温させながら30分間撹拌する。塩化アンモニウム水溶液 (5 mL)で反応を止め，ジエチルエーテル (50 mL)で抽出後，有機層を減圧下濃縮する。残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー (2%酢酸エチル/ヘキサン)により分離精製することにより，ケテンジチオアセタール (0.276 g, 73%)が得られる。得られたケテンジチオアセタール (0.220 g, 0.77 mmol)を硫酸銅メタノール溶液 (30 mL, 0.2 M)に溶解させ，65 ℃で2.5時間撹拌させる。反応混合物を濃縮後，得られた残渣を酢酸エチル (40 mL)と水 (5 mL)で希釈する。有機層を濃縮後，残渣をカラムクロマトグラフィー (3%酢酸エチル/ヘキサン)により分離精製することにより，一炭素増炭したメチルエステル体 (0.150 g, 85%)が粘稠な無色油状物として得られる。
(1,3-ジチアン-2-イル)ホスホン酸ジエチル (0.371 g, 1.45 mmol)のTHF (15 mL)溶液に，n-BuLi (0.9 mL, 1.45 mmol, 1.6 Mへキサン溶液)を-78℃にて加え，1時間撹拌する。アルデヒド (0.240 g, 1.32 mmol)のTHF(5 mL)溶液を撹拌中15分間かけて加え，室温まで昇温させながら30分間撹拌する。塩化アンモニウム水溶液 (5 mL)で反応を止め，ジエチルエーテル (50 mL)で抽出後，有機層を減圧下濃縮する。残渣をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー (2%酢酸エチル/ヘキサン)により分離精製することにより，ケテンジチオアセタール (0.276 g, 73%)が得られる。得られたケテンジチオアセタール (0.220 g, 0.77 mmol)を硫酸銅メタノール溶液 (30 mL, 0.2 M)に溶解させ，65 ℃で2.5時間撹拌させる。反応混合物を濃縮後，得られた残渣を酢酸エチル (40 mL)と水 (5 mL)で希釈する。有機層を濃縮後，残渣をカラムクロマトグラフィー (3%酢酸エチル/ヘキサン)により分離精製することにより，一炭素増炭したメチルエステル体 (0.150 g, 85%)が粘稠な無色油状物として得られる。
文献
- 1)Substrate-controlled and organocatalytic asymmetric synthesis of carbocyclic amino acid dipeptide mimetics
PubMed Literature
記事/パンフレット
TCIメール
[TCIメール No.157] ケテンジチオアセタール化による一炭素増炭反応 / One-carbon Homologation Reaction by Ketene Dithioacetalization[製品ハイライト] ケテンジチオアセタール化による一炭素増炭反応
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規格表
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