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CAS RN: 112022-83-0 | 製品コード: D2130
(R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine
純度(試験方法): >97.0%(T)
別名:
- (R)-5,5-ジフェニル-2-メチル-3,4-プロパノ-1,3,2-オキサザボロリジン
- (R)-3,3-ジフェニル-1-メチルテトラヒドロ-1H,3H-ピロロ[1,2-c][1,3,2]オキサザボロール
- (R)-Me-CBS触媒
- (R)-(+)-2-メチル-CBS-オキサザボロリジン
- (R)-3,3-Diphenyl-1-methyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
- (R)-Me-CBS Catalyst
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製品書類:
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製品コード | D2130 |
純度(試験方法) | >97.0%(T) |
分子式・分子量 | C__1__8H__2__0BNO = 277.17 |
物理的状態(20℃) | 固体 |
保管温度 | 冷凍 (<0°C) |
不活性ガス充填 | 不活性ガス充填 |
避けるべき条件 | 湿気(分解),熱 |
容器 | 1G-インナービン (ガラスビン,プラスチックチューブ) (画像を見る) |
CAS RN | 112022-83-0 |
Reaxys Registry Number | 9059874 |
PubChem Substance ID | 87568574 |
MDL番号 | MFCD00078440 |
規格表
外観 | 白色~ほとんど白色粉末~結晶 |
純度(非水法) | 97.0 %以上 |
比旋光度 [a]20/D | +68.0 ~ +75.0 deg(C=1, メタノール) |
NMR | 構造を支持 |
物性値(参考値)
比旋光度 [α]D | 68° (C=1,MeOH) |
GHS
法規情報
PRTR法 | 第一種指定化学物質 |
輸送情報
利用例
CBS触媒による不斉還元
実験例5): 1 (3.52 g,10.8 mmol)のトルエン溶液(85 mL)に(R)-CBS-Me触媒 (1 mol/L トルエン溶液,4.30 mL,4.30 mmol)を加え,-78 °Cに冷却する。この溶液にカテコールボラン(3.44 mL,32.3 mmol)のトルエン(20 mL)溶液を,30分以上かけて滴下で加える。同温度で6時間攪拌後,水(40 mL)を加えて室温まで昇温する。この溶液を水(150 mL)にあけ,ジエチルエーテル(3 x 125 mL)で抽出する。有機層を合一して1 mol/L水酸化ナトリウム水溶液(2 x 100 mL)および飽和食塩水(100 mL)で洗浄後,無水硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧下留去し,得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィ(ヘキサン:酢酸エチル = 4:1)で精製すると,2 (3.00 g,収率85%,98% ee)が無色の液体として得られる。
文献
- 1)Highly enantioselective borane reduction of ketones catalyzed by chiral oxazaborolidines. Mechanism and synthetic implications
- 2)A stable and easily prepared catalyst for the enantioselective reduction of ketones. Applications to multistep syntheses
- 3)Enantioselective route to a key intermediate in the total synthesis of ginkgolide B
- 4)Total synthesis of (±)-forskolin
- 5)Total Synthesis of (+)-Lyconadin A and Related Compounds via Oxidative C-N Bond Formation
PubMed Literature
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規格表
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