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CAS RN: 6638-79-5 | 製品コード: D1899
N,O-Dimethylhydroxylamine Hydrochloride
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外観 | 白色~ほとんど白色粉末~結晶 |
純度(中和滴定) | 98.0 %以上 |
融点 | 114.0~118.0 °C |
融点 | 115 °C |
水への溶解性 | 可溶 |
絵表示 | |
注意喚起語 | 警告 |
危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 |
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使用した化学品
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実施手順
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アクリロイルクロリド (0.45 mL, 500 mg, 5.52 mmol)の脱水ジクロロメタン (4.6 mL)溶液に炭酸水素ナトリウム (1.16 g, 13.8 mmol, 2.5 eq.)を加え、氷水冷下、N,O-ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩 (646.7 mg, 6.63 mmol, 1.2 eq.)を加え、室温下で一晩撹拌した。3 mol/L 塩酸 (12 mL)を加えて反応を停止し、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (10 mL)および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して減圧濃縮すると、Weinreb アミド体1 (412 mg,収率65%)が無色液体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 1:1, Rf = 0.55)でモニタリングした。
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分析データ
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Weinreb アミド 1
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 6.74 (dd, J = 10.1, 17.1 Hz, 1H), 6.43 (dd, J = 2.3, 17.1 Hz, 1H), 5.76 (dd, J = 2.3, 10.1 Hz, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.27 (s, 3H).
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その他の文献
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- Concise stereoselective and stereodivergent syntheses of (±)-melicolones A and B
文献
- S. Nahm, S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815.
- O. P. Goel, U. Krolls, M. Stier, S. Kesten, Org. Synth. Coll. 1993, 8, 68.; 1989, 67, 69.
- M. P. Sibi, Org. Prep. Proced. Int. 1993, 25, 15. (review)
- V. K. Khlestkin, D. G. Mazhukin, Curr. Org. Chem. 2003, 7, 967. (review)
記事/パンフレット
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