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CAS RN: 84-58-2 | 製品コード: D1070

2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone


純度(試験方法): >97.0%(T)
劇物 |化審法:   3-1822
別名:
  • 2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン
  • DDQ
製品書類:
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製品コード D1070
純度(試験方法) >97.0%(T)
分子式・分子量 C__8Cl__2N__2O__2 = 227.00 
物理的状態(20℃) 固体
保管温度 冷蔵 (0-10°C)
不活性ガス充填 不活性ガス充填
避けるべき条件 空気,湿気(分解),熱
CAS RN 84-58-2
Reaxys Registry Number 747939
PubChem Substance ID 87567635
SDBS(産業技術総合研究所スペクトルDB) 5029
Merck Index(14) 3063
MDL番号

MFCD00001593

規格表
外観 黄色~くすんだ黄色~濃い紫色粉末~結晶
純度(よう素法) 97.0 %以上
物性値(参考値)
融点 214 °C
溶解性(可溶) ベンゼン, ジオキサン, メタノール
溶解性(微溶) クロロホルム, ジクロロメタン
GHS
絵表示 Pictogram
注意喚起語 危険
危険有害性情報 H301 + H311 + H331 : 飲み込んだり,皮膚に接触したり,吸入すると有毒。
H315 : 皮膚刺激。
H319 : 強い眼刺激。
注意書き P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。
P261 : 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避けること。
P270 : この製品を使用するときに,飲食又は喫煙をしないこと。
P271 : 屋外又は換気の良い場所でのみ使用すること。
P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。
P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。
P361 + P364 : 汚染された衣類を直ちに全て脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。
P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。
P301 + P310 + P330 : 飲み込んだ場合:直ちに医師 に連絡すること。口をすすぐこと。
P302 + P352 + P312 : 皮膚に付着した場合:多量の水と石けん(鹸)で洗うこと。 気分が悪いときは医師に連絡すること。
P304 + P340 + P311 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 医師に連絡すること。
P403 + P233 : 換気の良い場所で保管すること。容器を密閉しておくこと。
P405 : 施錠して保管すること。
法規情報
化審法 3-1822
毒劇法 劇物
RTECS# GU4825000
輸送情報
UN番号 UN3439
クラス 6.1
包装等級 III
利用例
TCI反応実例:Scholl反応によるルビセンの構築

使用した化学品

実施手順

9,10-ジフェニルアントラセン (200 mg, 0.61 mmol)およびDDQ (412 mg, 1.8 mmol, 3.0 equiv)のジクロロメタン (19 mL)溶液を氷冷後,トリフルオロメタンスルホン酸 (1 mL)を加えて1時間撹拌した。この溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (20 mL)を加えて反応を停止し,反応溶液をセライトろ過して濾物をジクロロメタン (100 mL)で洗浄した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (10 mL)で洗浄後,無水硫酸ナトリウムにて乾燥して減圧濃縮した。粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン:ジクロロメタン = 0:1 - 1:3)で精製すると,ルビセン (131 mg,収率67%)が赤色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン:ジクロロメタン = 3:2, Rf = 0.37)でモニタリングした。
反応溶液の色は,次のように変化した。
トリフルオロメタンスルホン酸を加える前: 黄色
トリフルオロメタンスルホン酸を加えた後: 青色
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた後: 赤色

分析データ(ルビセン)

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.62 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 8.34 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 8.04 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 7.98 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.79 (dd, J = 8.6, 6.6 Hz, 2H), 7.45 (td, J = 7.6, 0.8 Hz, 2H), 7.39 (td, J = 7.6, 0.8 Hz, 2H).

先行文献


利用例
DDQ(2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン)を用いたBn基の脱保護反応

D1070

文献

  • Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols
    • P. G. M. Wuts, in Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.


PubMed Literature


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