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CAS RN: 1499-21-4 | 製品コード: C1415
Diphenylphosphinic Chloride
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規格表
外観 | 無色~うすい黄赤色~黄色透明液体 |
純度(GC) | 98.0 %以上 |
純度(硝酸銀滴定) | 98.0 %以上 |
物性値(参考値)
沸点 | 222 °C/16 mmHg |
引火点 | 26 °C |
比重 | 1.27 |
屈折率 | 1.61 |
GHS
絵表示 | |
注意喚起語 | 危険 |
危険有害性情報 | H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷 H341 : 遺伝性疾患のおそれの疑い。 H226 : 引火性液体及び蒸気。 |
注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P202 : 全ての安全注意を読み理解するまで取り扱わないこと。 P240 : 容器を接地すること/アースをとること。 P210 : 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざけること。禁煙。 P233 : 容器を密閉しておくこと。 P201 : 使用前に取扱説明書を入手すること。 P243 : 静電気放電に対する予防措置を講ずること。 P241 : 防爆型の電気機器/換気装置/照明機器/機器を使用すること。 P242 : 火花を発生させない工具を使用すること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P370 + P378 : 火災の場合:消火するために乾燥砂 , 粉末消火剤 (ドライケミカル) または耐アルコール性フォームを使用すること。 P308 + P313 : ばく露又はばく露の懸念が ある場合:医師の診断/手当てを受けること。 P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぐこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。 P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合:口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。 P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。 P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。 P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。 P403 + P235 : 換気の良い場所で保管すること。涼しいところに置くこと。 P405 : 施錠して保管すること。 |
法規情報
安衛法 | 変異原性物質 |
消防法 | 危-4-2-III |
輸送情報
UN番号 | UN2920 |
クラス | 8 / 3 |
包装等級 | II |
利用例
縮合剤
実験例: N-ベンジルオキシカルボニルバリン(30.15 g,0.12 mol)をジクロロメタン(200 mL)に溶解し,0 °Cに冷やした後にNMM (13.2 mL,0.12 mol)とDppCl (28.38 g,0.12 mol)のジクロロメタン溶液(200 mL)を順次加える。15分攪拌後,予冷したアラニンフェニルエステルトシル酸塩(33.74 g,0.1 mol)の乾燥DMF溶液(80 mL)とNMM (11 mL,0.1 mol)を直ちに加え,30分攪拌する。反応溶液を留去後,得られた淡黄色液体を酢酸エチルと水で希釈し,両層を分離する。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(5回),5%クエン酸水溶液(3回),水(2回),飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2回),水(2回),飽和食塩水(2回)で洗浄し,無水硫酸マグネシウムで乾燥する。これを減圧下濃縮し,残渣を酢酸エチル/石油エーテルで再結晶することで,1 (38.73 g,収率81%)が得られる。
文献
- Application of diphenylphosphinic carboxylic mixed anhydrides to peptide synthesis
利用例
アミノ基の保護
ジフェニルホスフィニル基の導入: アミンの塩酸塩(0.2 mol)をジクロロメタン(500 mL)に懸濁させ,激しく攪拌しながら0 °Cに冷却し,これにNMM (43.5 mL,0.4 mol)を加える。その後,DppCl (47.4 g,0.2 mol)のジクロロメタン(90 mL)溶液を,内温を0 °Cに保ちながら滴下する。反応溶液を15 °Cまで自然昇温させながら2時間攪拌する。溶媒を留去後,得られた淡黄色液体を酢酸エチルと水で希釈し,両層を分離する。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(5回),5%クエン酸水溶液(3回),水(2回),飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(2回),水(2回),飽和食塩水(2回)で洗浄し,無水硫酸マグネシウムで乾燥する。これを濃縮し,残渣を結晶化することで保護体が得られる。
ジフェニルホスフィニル基の除去: DppTrp-Met-Asp(OtBu)-PheNH2 (750 mg,0.9 mmol)に塩化水素の1.5 mol/Lメタノール溶液(3.5 mL,5.3 mmol)を加えて攪拌する。90分後に白色結晶の析出が始まり,さらに1時間後に除去が完結すると考えられる。冷やした無水ジエチルエーテル(200 mL)にこの溶液を加え,低温のまま激しく1時間攪拌する。結晶を濾取して,冷やしたジエチルエーテルで洗浄後,乾燥することでHCl·H2NTrp-Met-Asp(OtBu)-PheNH2 (470 mg, 収率78%)が得られる。
ジフェニルホスフィニル基の除去: DppTrp-Met-Asp(OtBu)-PheNH2 (750 mg,0.9 mmol)に塩化水素の1.5 mol/Lメタノール溶液(3.5 mL,5.3 mmol)を加えて攪拌する。90分後に白色結晶の析出が始まり,さらに1時間後に除去が完結すると考えられる。冷やした無水ジエチルエーテル(200 mL)にこの溶液を加え,低温のまま激しく1時間攪拌する。結晶を濾取して,冷やしたジエチルエーテルで洗浄後,乾燥することでHCl·H2NTrp-Met-Asp(OtBu)-PheNH2 (470 mg, 収率78%)が得られる。
文献
- Phosphinamides: a new class of amino protecting groups in peptide synthesis
PubMed Literature
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