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CAS RN: 71432-55-8 | 製品コード: B4178
O-tert-Butyl-N,N'-diisopropylisourea
| 包装単位 | 価格 | 埼玉県(川口)倉庫 | 兵庫県(尼崎)倉庫 | その他の倉庫 |
出荷情報
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|---|---|---|---|---|---|
| 1G |
¥9,200
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| 5G |
¥31,000
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≥40 | 埼玉県倉庫より即日*発送可能です | お問い合わせ |
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| 外観 | 無色~ほとんど無色透明液体 |
| 純度(非水法) | 95.0 %以上 |
| 沸点 | 61 °C/10 mmHg |
| 引火点 | 135 °C |
| 比重 | 0.84 |
| 屈折率 | 1.43 |
| 消防法 | 危-4-3-III |
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使用した化学品
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- Boc-Ser-OH [B1637]
- O-tert-Butyl-N,N'-diisopropylisourea [B4178]
- Dichloromethane
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実施手順
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Boc-Ser-OH (0.94 g, 4.6 mmol)のジクロロメタン(10 mL)溶液を氷水浴で冷却し,窒素雰囲気下でO-tert-ブチル-N,N'- ジイソプロピルイソ尿素 (3.3 mL, 14.0 mmol)を5分間かけて滴下した。反応溶液を室温まで昇温させながら終夜攪拌した後,反応溶媒にヘキサンを加え,セライトを用いて不溶物を濾別した。濾液を減圧下濃縮し て得られた粗製をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 1:1)で精製することで,Boc-Ser-OtBu (0.59 g, 50%収率)が白色固体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン : 酢酸エチル = 1 : 1, Rf = 0.60)でモニタリングした。
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分析データ(Boc-Ser-OtBu)
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1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 5.57–5.30 (m, 1H), 4.36–4.15 (m, 1H), 3.97–3.79 (m, 2H), 2.57–2.34 (m, 1H), 1.51-1.41 (m, 18H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 169.9 (2 C), 82.8, 80.3, 64.3, 56.5, 28.4 (3 C), 28.1 (3 C).
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先行文献
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- L-Type amino acid transporter 1 activity of 1,2,3-triazolyl analogs of L-histidine and L-tryptophan
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その他の参考文献
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- Esterification and Alkylation Reactions Employing Isoureas

原料のカルボン酸 (310 mg, 0.87 mmol)のジクロロメタン (15 mL)溶液に,O-tert-ブチル-N,N’-ジイソプロピルイソ尿素 (2 mL,過剰)を加え,加熱還流下12時間撹拌する。反応混合物をエバポレーターで濃縮し,残渣をカラムクロマトグラフィー (ヘキサン : ジエチルエーテル = 1 : 1)で分離精製し,目的のtert-ブチルエステルが無色油状物として得られる (260 mg, 0.63 mmol, Y. 72%)。
文献
- Total synthesis of citrafungin A
ドキュメント
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