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TCI反応実例：イソ尿素誘導体を用いたtert-ブチルエステル化反応

簡便な操作で反応が進行するtert-ブチルエステル化をご紹介します。

使用した化学品

• Boc-Ser-OH [B1637]
• O-tert-Butyl-N,N'-diisopropylisourea [B4178]
• Dichloromethane

実施手順

Boc-Ser-OH (0.94 g, 4.6 mmol)のジクロロメタン (10 mL)溶液を氷水浴で冷却し、窒素雰囲気下でO-tert-ブチル-N,N'-ジイソプロピルイソ尿素 (3.3 mL, 14.0 mmol)を5分間かけて滴下した。反応溶液を室温まで昇温させながら終夜攪拌した後、反応溶媒にヘキサンを加え、セライトを用いて不溶物を濾別した。濾液を減圧下濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 1:1)で精製することで、Boc-Ser-OtBu (0.59 g, 50%収率)が白色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 1:1, Rf = 0.60)でモニタリングした。

分析データ

Boc-Ser-OtBu

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 5.57–5.30 (m, 1H), 4.36–4.15 (m, 1H), 3.97–3.79 (m, 2H), 2.57–2.34 (m, 1H), 1.51-1.41 (m, 18H).

¹³C NMR (101 MHz, CDCl₃); δ 169.9 (2 C), 82.8, 80.3, 64.3, 56.5, 28.4 (3 C), 28.1 (3 C).

先行文献

• L-Type amino acid transporter 1 activity of 1,2,3-triazolyl analogs of L-histidine and L-tryptophan
  • C. Hall, H. Wolfe, A. Wells, H.-C. Chien, C. Colas, A. Schlessinger, K. M. Giacomini, A. A. Thomas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019, 29, 2254.

その他の参考文献

• Esterification and Alkylation Reactions Employing Isoureas
  • L. J. Mathias, Synthesis 1979, 8, 561.