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CAS RN: 2249891-88-9 | 製品コード: A3349
2-(Allylsulfonyl)-5-methylpyridine
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| 製品コード | A3349 |
純度(試験方法)
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>95.0%(GC) |
| 分子式・分子量 | C__9H__1__1NO__2S = 197.25 |
| 物理的状態(20℃) | 固体 |
保管温度
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冷蔵 (0-10°C) |
| 避けるべき条件 | 熱 |
容器
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1G-インナービン (ガラスビン,プラスチックチューブ) (画像を見る), 200MG-インナービン (ガラスビン,プラスチックチューブ) (画像を見る) |
| CAS RN | 2249891-88-9 |
| Reaxys Registry Number | 33705834 |
| PubChem Substance ID | 468590249 |
| 外観 | 白色~うすい黄色粉末~結晶 |
| 純度(GC) | 95.0 %以上 |
| NMR | 構造を支持 |
| 絵表示 |
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| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
| 注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 |
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使用した化学品
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実施手順
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耐圧試験管に,2-(アリルスルホニル)-5-メチルピリジン (592 mg, 3.0 mmol, 1.5 equiv.),酢酸パラジウム(II) (22 mg, 0.1 mmol, 5 mol%),PtBu2Me·HBF4 (50 mg, 0.2 mmol, 10 mol%),炭酸セシウム (1.3 g, 4.0 mmol, 2.0 equiv.)を加え窒素置換した。そこにDMF (10 mL),4-ブロモアニソール (0.25 mL, 2.0 mmol, 1.0 equiv.)を室温で加えた。溶液を150 °Cで17時間撹拌した。室温まで冷却し水を10 mL加え反応を停止した。反応混合物を分液漏斗に移し,ジエチルエーテル(100 mL, 3回)で抽出し,有機層を無水硫酸ナトリウム(20 g)で乾燥させた後,減圧濃縮した。粗成生物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル : ヘキサン= 5 : 95 ~ 18 : 82)で精製すると,目的物1が黄色固体として得られた(196 mg,収率49%)。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン : 酢酸エチル = 5 : 1, Rf = 0.37)でモニタリングした。
DMFは使用前にMS4Aを用いて16時間脱水を行ったのち,窒素バブリングを30分間行い脱気して用いた。
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分析データ(2-(メトキシフェニル)-5-メチルピリジン (1))
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1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.47 (s, 1H), 7.92 (dd, 2H, J = 9.2, 1.8 Hz), 7.50-7.59 (m, 2H), 6.99 (dd, 2H, J = 9.2, 1.8 Hz), 3.86 (s, 3H), 2.35 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 160.1, 154.3, 149.7, 137.4, 131.8, 130.9, 127.9, 119.4, 114.0, 55.3, 18.1.
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先行文献
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- Heterocyclic Allylsulfones as Latent Heteroaryl Nucleophiles in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
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