4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium Tetrafluoroborate

実験例 (R = PhCH₂CH₂-)：丸底フラスコに3-フェニルプロピオンアルデヒド (0.671 g, 5 mmol)，ピリジン (5.04 g, 63.75 mmol) とHFIP (2.52 g, 15 mmol) を加え，室温で5分間撹拌する。4-アセトアミド-2,2,6,6-テトラメチル-1-オキソピペリジニウムテトラフルオロボラート (3.75 g, 12.5 mmol) を一度に加えて (このとき弱い発熱あり)，密閉する。反応液を室温で撹拌すると液色が赤色に徐々に変化する。TLCまたはGC/MSで反応追跡をする。反応が終了したら (通常1時間以内) HFIPアルコールを減圧留去する (例：15 mmHg，37 °C湯浴)。残渣にペンタン (30 mL) を加えると直ちにオキシル体が析出するので，5分間撹拌したらオキシル体を濾過して除き，ペンタン (250 mL) で洗浄して回収する。濾液を0.5 M 塩酸 (150 mL) で2回洗浄する。有機層をイオン交換水 (150 mL)，次いで飽和食塩水 (150 mL) で洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し，減圧濃縮 (例：100 mmHg，37 °C湯浴) すると黄色透明油状の3-フェニルプロパン酸1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-イルが得られる (1.31 g, 87%)。