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水溶液中で安定なルイス酸 [合成試薬]
ルイス酸はアルドール反応,ディールス-アルダー反応,フリーデル-クラフツ反応などの活性化剤として,炭素-炭素結合の形成に用いられる有用な反応試剤です。一般にルイス酸は水と反応し,分解,あるいは不活性化します。そのため,ルイス酸を用いる反応は厳密な無水条件下で行われています。
小林らはYb(OTf)
3
をはじめとするある種の金属トリフラートが水溶液中でもルイス酸として機能し,種々の反応を円滑に進めることを見出しています。また,これらの反応における金属トリフラートの必要量は,数モル%と少量で高い活性を示し,しかも反応後の回収・再利用が可能です。そのため,Yb(OTf)
3
などは,今までにない新しいタイプのルイス酸触媒としてその有用性が注目されています。
また,毒性,引火の危険性の無い水を反応溶媒として利用できるため,グリーンケミストリーの観点からも極めて有用なルイス酸と言えます。
ルイス酸はアルドール反応,ディールス-アルダー反応,フリーデル-クラフツ反応などの活性化剤として,炭素-炭素結合の形成に用いられる有用な反応試剤です。一般にルイス酸は水と反応し,分解,あるいは不活性化します。そのため,ルイス酸を用いる反応は厳密な無水条件下で行われています。
小林らはYb(OTf)
3
をはじめとするある種の金属トリフラートが水溶液中でもルイス酸として機能し,種々の反応を円滑に進めることを見出しています。また,これらの反応における金属トリフラートの必要量は,数モル%と少量で高い活性を示し,しかも反応後の回収・再利用が可能です。そのため,Yb(OTf)
3
などは,今までにない新しいタイプのルイス酸触媒としてその有用性が注目されています。
また,毒性,引火の危険性の無い水を反応溶媒として利用できるため,グリーンケミストリーの観点からも極めて有用なルイス酸と言えます。
参考文献
1)
Aldol reactions in aqueous media
a) S. Kobayashi,
Chem. Lett.
1991
, 2187.
b) S. Kobayashi, I. Hachiya,
Tetrahedron Lett.
1992
,
33
, 1625.
2)
Reusable catalysts for Michael and Diels-Alder reactions
S. Kobayashi, I. Hachiya, T. Takahori, M. Araki, H. Ishitani,
Tetrahedron Lett.
1992
,
33
, 6815.
3)
Review:
a) S. Kobayashi,
Synlett
1994
, 689.
b) 小林修, 八谷厳, 有機合成化学協会誌
1995
,
53
, 370.
c) 荻野忠芳, 小野沢孝, 有機合成化学協会誌
1998
,
56
, 71.
d) 石川佳代, TCIメール
2000
, number
107
, 16.
e) S. Kobayashi, T. Hamada, S. Nagayama, K. Manabe,
J. Braz. Chem. Soc.
2001
,
12
, 627.
f) S. Kobayashi,
Pure Appl. Chem.
2007
,
79
, 235.
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(2)
¥5001 - ¥10000
(8)
¥10001 - ¥20000
(9)
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(11)
分子量
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(2)
301 - 400
(3)
401 - 500
(2)
501 - 600
(5)
601 - 700
(2)
701 - 800
(1)
物理的状態
固体
(15)
融点
301°C or Over
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詳細
Indium(III) Chloride Anhydrous
製品コード
I0778
CAS RN
10025-82-8
純度(試験方法)
>99.0%(T)
化審法: 1-227
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Copper(II) Trifluoromethanesulfonate
製品コード
T1292
CAS RN
34946-82-2
純度(試験方法)
>98.0%(T)
劇物
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Lanthanum(III) Trifluoromethanesulfonate
製品コード
T1293
CAS RN
52093-26-2
純度(試験方法)
>98.0%(T)
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Zinc(II) Trifluoromethanesulfonate
製品コード
T1294
CAS RN
54010-75-2
純度(試験方法)
>98.0%(T)
劇物
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Silver Trifluoromethanesulfonate
製品コード
T1331
CAS RN
2923-28-6
純度(試験方法)
>98.0%(T)
劇物
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Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate
製品コード
T1610
CAS RN
54761-04-5
純度(試験方法)
>98.0%(T)
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Scandium(III) Trifluoromethanesulfonate
製品コード
T1663
CAS RN
144026-79-9
純度(試験方法)
>98.0%(T)
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Yttrium(III) Trifluoromethanesulfonate
製品コード
T1921
CAS RN
52093-30-8
純度(試験方法)
>98.0%(T)
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Neodymium(III) Trifluoromethanesulfonate
製品コード
T1919
CAS RN
34622-08-7
純度(試験方法)
>97.0%(T)
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Barium(II) Trifluoromethanesulfonate
製品コード
B6120
CAS RN
2794-60-7
純度(試験方法)
>96.0%(W)
劇物
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Europium(III) Trifluoromethanesulfonate
製品コード
E1419
CAS RN
52093-25-1
純度(試験方法)
>95.0%(T)
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Manganese(II) Trifluoromethanesulfonate
製品コード
M3356
CAS RN
55120-76-8
純度(試験方法)
>95.0%(T)
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Indium(III) Chloride Anhydrous
製品コード: I0778
|
純度(試験方法) >99.0%(T)
|
化審法: 1-227
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Copper(II) Trifluoromethanesulfonate
製品コード: T1292
|
純度(試験方法) >98.0%(T)
|
劇物
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Lanthanum(III) Trifluoromethanesulfonate
製品コード: T1293
|
純度(試験方法) >98.0%(T)
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Zinc(II) Trifluoromethanesulfonate
製品コード: T1294
|
純度(試験方法) >98.0%(T)
|
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Silver Trifluoromethanesulfonate
製品コード: T1331
|
純度(試験方法) >98.0%(T)
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Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate
製品コード: T1610
|
純度(試験方法) >98.0%(T)
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Scandium(III) Trifluoromethanesulfonate
製品コード: T1663
|
純度(試験方法) >98.0%(T)
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Yttrium(III) Trifluoromethanesulfonate
製品コード: T1921
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純度(試験方法) >98.0%(T)
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Neodymium(III) Trifluoromethanesulfonate
製品コード: T1919
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純度(試験方法) >97.0%(T)
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Barium(II) Trifluoromethanesulfonate
製品コード: B6120
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純度(試験方法) >96.0%(W)
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Europium(III) Trifluoromethanesulfonate
製品コード: E1419
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純度(試験方法) >95.0%(T)
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製品コード: M3356
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