「TCIニュース」は、試験・研究用試薬をお使いの皆さまに、新製品情報やその他、お役立ち情報をお届けします。

今号は、以下の情報などのご紹介です。

• 還元的クロス求電子剤カップリング用ジ(2-ピコリル)アミン配位子
• 生体共役反応に使われるTCO (trans-シクロオクテン)試薬
• Ni(COD)₂を用いた鈴木・宮浦カップリング
• イミン中間体を経由した細見-櫻井アリル化反応

還元的クロス求電子剤カップリング用ジ(2-ピコリル)アミン配位子

低分子医薬において、C(sp²)-C(sp³)クロスカップリング反応は非常に有用な合成メソッドです。特に、アリールハライドとアルキルハライドのクロスカップリング反応は、還元的クロス求電子剤カップリング反応と呼ばれ、カップリングパートナーの入手しやすさや安定性の観点から注目を集めています。
弊社では、メチルビス(2-ピリジルメチル)アミン [M3627]、1-(4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)-N-[(4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル]-N-メチルメタンアミン [M3633]、N,N-ビス[(4-メトキシ-3,5-ジメチルピリジン-2-イル)メチル]シクロプロパンアミン [B6525]の3種類のジ(2-ピコリル)アミン(DPA)型配位子をご提供しています。
DPA型配位子を還元的クロス求電子剤カップリングに適用すると、標準的な配位子であるdtbbpyより良い結果を与えることが報告されています。一般的には、ヘテロ環状アルキルブロミドなどの第二級アルキルブロミドは、第一級アルキルブロミドと比べて反応性が低下することが知られていますが、DPA型配位子を用いた場合はいくつかの基質で収率が改善することが分かっています。また、これらの配位子は探索研究における後期機能化、並列ライブラリー合成、ハイスループット実験にも有用です。

生体共役反応に使われるTCO (trans-シクロオクテン)試薬

TCO(trans-シクロオクテン)は、テトラジン類と歪み促進逆電子要請型Diels-Alder反応が進行することが知られています。この反応は生体共役反応として、タンパク質標識やイメージング等に広く利用されています。4-TCO-NPCエクアトリアル異性体 [T4212]、4-TCO-NPCアキシアル異性体 [T4213]、2-TCO-NPCアキシアル異性体 [T4218]、2-TCO-NPCエクアトリアル異性体 [T4219]は互いに位置および立体異性体で、反応性が異なることがわかっています。これらの試薬は第一級アミンと炭酸エステル部位で容易に反応し、対応するカルバマート体を与えます。

TCI反応実例：Ni(COD)₂を用いた鈴木・宮浦カップリング

Ni(COD)₂ [B6553]を用いた、4’-クロロアセトフェノンとフェニルボロン酸の鈴木・宮浦クロスカップリング反応をご紹介いたします。Ni(COD)₂は空気中で不安定な化合物のため、一部変色していることがありますが、本実験を通して機能性に問題はないことを確認しています。

TCI反応実例：イミン中間体を経由した細見-櫻井アリル化反応

弊社で実際に実験を行った、シクロペンタノン 、カルバミン酸ベンジル およびアリルトリメチルシラン [A0729]を用いた細見-櫻井アリル化反応を伴う、3成分反応を紹介いたします。

ケムステ記事ピックアップ

今号のケムステ記事ピックアップでは、「O-脱メチル化・脱アルキル化剤　基礎編」を紹介します。

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