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TCI反応実例：CuTC封入カプセル試薬を用いたGoldbergアミノ化反応
CuTC封入カプセル試薬を用いたGoldbergアミノ化により、1-ブロモ-2-ニトロベンゼンとイミダゾールから1-(2-ニトロフェニル)-1H-イミダゾールを得る反応をご紹介します。本カプセル試薬を用いることで、触媒を秤量する手間が省けます。1カプセル当たりCuTCが約650 μmol充填されています。
使用した化学品
実施手順
1-ブロモ-2-ニトロベンゼン (131 mg, 0.65 mmol)、イミダゾール (89 mg, 1.3 mmol, 2.0 eq.)および炭酸カリウム (180 mg, 1.3 mmol, 2.0 eq.)のDMSO (3 mL)溶液に CuTC封入HPMCカプセルを1粒加え、140 °Cで2時間攪拌した。その後、反応溶液に酢酸エチル (15 mL)と飽和硫酸ナトリウム水溶液 (15 mL)を加えた後にセライトろ過し、ろ液を酢酸エチル (15 mL)で2回抽出した。有機層を水 (15 mL)および飽和食塩水 (15 mL)で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン= 0:1 - 1:0)で精製し、1-(2-ニトロフェニル)-1H-イミダゾール (43 mg，収率36%)が淡黄色固体として得られた。
実施者コメント
反応溶液はGCでモニタリングした。
カプセルの素材は、水溶性のHPMC (ヒドロキシプロピルメチルセルロース)である。
カプセルは画像のような形状で、1カプセル当たりCuTCが約650 μmol充填されている。
カプセルは溶媒中で攪拌すると15分程度で下の画像のように崩壊し、内容物を放出する。
分析データ
1-(2-ニトロフェニル)-1H-イミダゾール
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.01 (dd, J = 8.0, 1.2 Hz, 1H), 7.74 (td, J = 8.0, 1.2 Hz, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.63 (td, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.48 (dd, J = 8.0, 1.2 Hz, 1H), 7.23 (s, 1H), 7.08 (s, 1H).
先行文献
- Reagent and Catalyst Capsules: A Chemical Delivery System for Reaction Screening and Parallel Synthesis
その他の参考文献
- HPMC: A Biomass-Based Semisynthetic Sustainable Additive Enabling Clean and Fast Chemistry in Water
